После смерти отца был вынужден переехать в Ржев, где был принят учеником на хлебзавод. Одновременно с этим занимался на курсах в аэроклубе по специальности пилот.
В ноябре 1937 года был призван в ряды Красной Армии и направлен в школу стрелков-бомбардиров в Бобруйск, а позже — на курсы штурмовиков.
На фронт попал с началом Великой Отечественной войны: сперва в должности воздушного стрелка, а с сентября 1942 года — в должности штурмана экипажа 128 бомбардировочного авиационного Калининского полка. Бил фашистов под Москвой, почти год — на Калининском фронте, сражался на Курской дуге, под Севском, Гомелем, Речицей.
Всего Фильченков совершил 212 успешных боевых вылетов.
В 1942 году награжден орденом Красная звезда и Красное знамя, в 1943 году — орденом Отечественной войны 1-й степени, имел медали за оборону Москвы, за взятие Варшавы и Берлина.
В октябре 1944 года Сергею Яковлевичу Фильченкову присвоено звание Героя Советского Союза.
В 1946 году был демобилизован. Послевоенные годы жил в Казани, где и скончался в 1965 году.
