Глядя на современный благоустроенный поселок, трудно поверить, что за плечами у Оленино более века истории. «Рождением» поселок обязан железной дороге: в 1898 году на ветке возникла новая станция. Вокруг нее начали появляться предприятия и сельхозугодья.
Название населенный пункт получил в честь семьи Олениных, глава которой, отставной гусар Нарвского полка Григорий Оленин, был местным помещиком. Впрочем, история оленинской земли ведется не с начала XX века: на севере района до сих пор находят погребальные курганы древних славян, а название села Молодой Туд (прежде — Спасское) впервые встречается в летописях XV века. В 1922 году в составе Ржевского уезда была создана укрупненная Оленинская волость, а спустя семь лет — Оленинский район, входивший сначала в Западную, а затем в Калининскую область.
Серьезным испытанием и большой трагедией для оленинцев, как и для всей страны, стала Великая Отечественная война. Ценой сотен жизней местных воинов Красной Армии удавалось удерживать неприятеля. Долгих 17 месяцев край был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками.
Сегодня в Оленино даже маленькие дети знают об этой неоценимой жертве. Память о 13 жителях района, удостоенных звания Героя Советского Союза, увековечена на аллее Героев в центре поселка. Оленинский край также связан с именами педагога-новатора ХIХ века Сергея Рачинского, знаменитого художника Николая Богданова-Бельского, заслуженного деятеля науки и техники РСФСР Николая Синева, святителя Николая Японского.
Все это — славная история поселка и Оленинского района, которую здесь помнят и свято чтут. Поэтому каждый год в День района все жители с искренним трепетом готовятся к торжественным мероприятиям, чтобы в очередной раз признаться в любви к родному краю.

Официально, но с душой
Открытие праздника по традиции состоялось на площадке у районного Дома культуры. Как всегда, оленинцев приветствовал глава района Олег Дубов.
В своем выступлении он отметил, что за последние 20 лет Оленинский район превратился в территорию стабильности, порядка и общественного согласия, которой можно гордиться и где хочется жить. Такой оленинскую землю своим активным трудом на благо района сделали все ее жители.
В рамках церемонии чествовали тех людей, которыми по праву гордится район. Наград, почетных грамот и благодарностей удостоились оленинцы, отдавшие долгие годы родному краю и приложившие все силы для его процветания.

Церемонию вручения почетных и благодарственных грамот сменила череда поздравлений от других муниципалитетов Тверской области. Наверное, все присутствовавшие на празднике заметили, насколько искренними и далекими от официоза были приветственные речи выступавших. Оленинцев поздравили замглавы администрации Бельского района Анатолий Катаев, первый заместитель главы администрации Жарковского района Валерий Богданов, заместитель главы Западнодвинского района по финансово-экономическим вопросам, заведующая финансовым отделом Светлана Дроздова, и.о. главы Нелидовского района Андрей Громов, заместитель главы администрации Пеновского района Сергей Колесников, заместитель главы админстрации Торопецкого района по вопросам энергетики и ЖКХ Владимир Иванов.
Особенно запомнился оленинцам приветственный адрес от лица депутата Государственной Думы Владимира Васильева. В своей телеграмме Владимир Абдуалиевич обратил внимание на неповторимую красоту и очарование оленинской земли. «Нас связывают годы сотрудничества в решении социально значимых задач и совершенствовании действующего законодательства, — значилось в приветственном адресе. — Примите благодарность за участие в разработке закона о вовлечении в оборот неиспользуемых сельхозземель, открывающего перспективы в развитии АПК и в вашем районе. В этот день хочется выразить признательность всем, кто трудится на предприятиях, занят в сельском хозяйстве, сохраняет и преумножает природные богатства, бережно хранит наследие, заботясь о духовном и культурном возрождении, воспитывает молодое поколение в любви и уважении к своей малой родине. Искренне желаю дальнейшего процветания Оленинскому району, а каждому его жителю — здоровья, благополучия и всего самого доброго.

Для всех и каждого
Разумеется, официальная часть была лишь крупицей в калейдоскопе мероприятий и праздничных событий. Только на площади у Дворца культуры происходило столько всего, что впечатлений хватило бы на год вперед.
Традиционно приковывал взгляды «Город мастеров» — выставка-ярмарка народных художественных промыслов. И детям, и взрослым удалось совершить «Путешествие в прошлое» на одноименной выставке ретро-игрушек. Целые очереди выстраивались около места проведения театрализованной ярмарки «Русский самовар», где каждый желающий мог подкрепиться блинами с душистым чаем, а заодно узнать историю этого удивительного изобретения. Тех же, кто хотел подкрепиться основательнее, щедро угощали на ярмарке сельских поселений «Пир на весь мир!».
Разнообразие развлечений ждало и самых юных оленинцев. В День района для детей работали аттракционы, проводились мастер-классы. В море детских улыбок утонуло костюмированное шоу «На яркой волне», будущие живописцы продемонстрировали свои таланты в конкурсе рисунков на асфальте, а маленькие экстремалы посоревновались в умении преодолевать виражи на радиоуправляемых машинах.
Перечислять все события насыщенных выходных в Оленино можно до бесконечности. В эти дни в поселке «соседствовали» шахматно-шашечный турнир и автошоу, конкурс частушек и конкурс красоты… Словом, День района стал наглядным подтверждением того, насколько талантливый, трудолюбивый и преданный родному краю народ живет на оленинской земле.