Начало октября 1941 года стало самым печальным периодом истории оленинской земли. 8-го числа быстро продвигавшиеся по территории страны оккупанты взяли село Молодой Туд, 10-го — районный центр, а через несколько дней в оккупации оказался и весь район. В воспоминаниях местных жителей на всю жизнь остались установленная в центре Оленина виселица, проходящие мимо танки песочного цвета, карательный штаб СС в соседней деревне Громовка. В районе было создано восемь лагерей для военнопленных, где в ужасных условиях содержалось более 2 тыс. человек. Гитлеровцы превратили поселок Оленино и станцию в мощный узел обороны, длительные кровопролитные бои велись чуть ли не за каждый клочок земли. Но и в это поистине страшное время оленинцы не сдавались — для борьбы с захватчиками было организовано партизанское движение. В сердцах жителей осталось немало великих имен, которые они до сих пор помнят и чтят. Это связная партизанского отряда Вера Поршнева, солдат 158-й стрелковой дивизии Абрам Левин, «партизанская мать» Анна Фролова и многие другие.
Только через 17 месяцев, в марте 1943 года, район был освобожден. Однако потери, которые понесла оленинская земля, были ужасающими: из 80 тыс. человек в живых осталось не более 28 тыс. населения, немцы полностью уничтожили около 400 деревень. «Фашисты превратили Оленинский район и Молодотудский район в зону пустыни» — так записано в акте Калининской областной комиссии по расследованию преступлений захватчиков. В Оленине был взорван лесозавод, уничтожена водонапорная башня, разрушены мосты, спилены все телеграфные столбы, выведена из строя железная дорога. Почти все население немцы при отступлении угнали в плен, а вернулись оттуда единицы. Восстанавливать район пришлось оставшимся женщинам, детям и старикам. И они совершили свой великий подвиг — подняли оленинскую землю в самые короткие сроки, отстраивая промышленные и сельскохозяйственные объекты. Впрочем, только к 1950 году народное хозяйство района было восстановлено полностью. Семь лет ушло у оленинцев на то, чтобы вернуться к жизни после 17-месячного ига фашистских захватчиков.
Со времени тех печальных событий Великой Отечественной войны прошло уже более 70 лет, многих очевидцев уже нет в живых, но их дети и внуки всячески стараются сохранить память в сердцах и умах новых поколений. Так, в каждом населенном пункте установлены мемориалы: это 30 воинских захоронений, в том числе два мемориала — в селе Холмец и поселке Оленино. В честь 13 оленинцев создана аллея Славы Героев Советского Союза.
Всего на территории района захоронено около 32 тыс. погибших, правда, имена многих из них пока еще остаются загадкой. Приоткрыть тайну помогают в основном участники военно-исторического поискового центра «Орел» под руководством коренного оленинца Дмитрия Жука. Именно поисковой работе в районе уделяется огромное внимание. И многое, надо отметить, уже сделано. Каждый год члены отряда поднимают из-под земли останки 150-160 красноармейцев.
Однако не только полевой поисковой работой занимаются участники «Орла». Они также устанавливают памятники на братских могилах и воинских захоронениях, тем самым совершая настоящий гражданский подвиг. Кроме того, отряд тесно сотрудничает и с молодежными организациями Казахстана. 100-я и 101-я казахстанские стрелковые бригады, входившие в состав 39-го Калининского фронта, участвовали в крупной наступательной операции советских войск «Марс», и многие солдаты остались лежать на тверской земле. Их память благодаря работе «Орла» также возрождается, а казахстанские организации стали частыми гостями на оленинской земле, в частности в селе Молодой Туд, где и похоронены их погибшие воины. Большая делегация из Казахстана приехала и на нынешний праздник.
4 марта — святой день для каждого жителя Оленинского района. Дань памяти погибшим за свою Родину воинам отдали оленинцы и сейчас, в год 70-летия освобождения от немецких оккупантов. Праздничные гулянья прошли в поселке и районе, и каждый неравнодушный возложил цветы на воинские захоронения, почтил память предков. Подарком для всех стал концерт с участием творческих коллективов из белорусского города-побратима Шклов — они уже неоднократно выступали на оленинской земле и полюбились местным жителям.
— 70 лет со дня освобождения — это святая дата для каждого из нас, — подчеркнул глава Оленинского района Олег Дубов. — Не только ветераны, но и молодое поколение всегда будет помнить этот знаменательный день в нашей истории. И празднование в целом прошло на подъеме. Спасибо вам, ветераны! Вечная память погибшим воинам…