январе 1935 года Осташковский район вошел в состав вновь образованной Калининской области. Экономика района в это время была представлена несколькими крупными предприятиями, такими как Госкожзавод, который в 30-е годы переживал подъем. Качество продукции завода высоко ценилось по всей России. Так, именно Осташковскому кожевенному заводу поручили изготовить кожу для обивки сидений вагонов для первой очереди Московского метро. А в 1936 году был принят еще один знаковый для района документ — решение об использовании озера Селигер в качестве одного из туристических центров Советского Союза. Особое внимание было обращено на всестороннее использование богатств озера. Первым шагом стала организация на самом большом из островов озера — Хачине нескольких рыбпромколхозов для увеличения вылова рыбы в селигерских озерах. Было обращено внимание и на использование озера как важной транспортной артерии.
В эти же годы в ведение коммунального хозяйства начали поступать церковные здания, так как продолжавшаяся антирелигиозная пропаганда сопровождалась массовым закрытием церквей. Если до революции в Осташковском уезде было 24 церкви, 29 часовен, 2 монастыря, то к 1936 году в районе осталось всего 12 храмов. В качестве трудовой коммуны использовалась и знаменитая Нило-Столобенская пустынь, вторая по посещаемости российская православная святыня. Монастырь был передан Тверской епархии только в 1990 году. На данный момент это действующий мужской монастырь. Комплекс храмов отреставрирован и является визитной карточкой Осташковского района во всем мире.
Такой же визитной карточкой стал и ежегодный молодежный форум «Селигер». Так, в 2009 году он был включен Правительством России в план мероприятий Года молодежи. В форуме приняли участие около 50000 молодых людей, которые прошли образовательную программу, а также встретились с экспертами, представителями власти и бизнеса.
Сейчас экономику района невозможно представить без многочисленных турбаз. Сегодня они предлагают самые разнообразные варианты отдыха и привлекают каждый год все большее количество туристов, предпочитающих русскую природу прелестям южных стран. Развивается в районе и предпринимательство, непосредственно связанное с притоком туристов в летний период: розничная торговля пищевыми продуктами, общественное питание и предоставление платных услуг. Тем не менее важной частью экономики является и производство. Основу его по-прежнему составляет кожевенный завод, который теперь занимается изготовлением не только кожи, но и изделий из нее. Появилось и несколько других крупных производств. Это, например, завод электрооборудования «Луч», одно текстильное и два деревообрабатывающих предприятия, а также Осташковский хлебокомбинат, которые вносят весомый вклад в бюджет района.
